б) алициклические соединения – это все остальные карбоциклические соединения.
Они различаются по числу атомов углерода в цикле и в зависимости от характера связей между этими атомами могут быть предельными и непредельными;
3) гетероциклические соединения.
В молекулах этих соединений имеются циклы, которые включают, кроме атомов углерода, также гетероатомы.
В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды. Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, которые образованы замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.
Остатки углеводородов, которые образуются при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами.
Атомы или группы атомов, которые замещают водород в углеводородной основе, образуют функциональные или характеристические (этот термин разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии) группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов.
Виды органических соединений:
1) галогенопроизводные углеводороды: а) фторпроизводные; б) хлорпроизводные; в)бромопроизводные, г) йодопроизводные;
2) кислородосодержащие соединения: а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.
8. Типы органических соединений
Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:
1) реакция замещения: СН4 + CI2 > СН3CI + НCI;
2) реакция отщепления: СН3СН2Br > СН2 = СН2 + НBr;
3) реакция присоединения: СН2 = СН2 + НBr > CН3СН2Br.
К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.
1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы – это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.
Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН?3 + CI2 > СН3CI + CI.
По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.
2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.
Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными («любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).
Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.
Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.
Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).
Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.
9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
Углеводороды – это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода, водорода.
Предельные углеводороды, или алканы.
(международное название), – это соединения, состав которых выражается общей формулой СnН2n+2, где n – число атомов углерода.
Особенности предельных углеводородов (алканов):
1) в молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью;
2) остальные валентности насыщены атомами водорода;
3) алканы также называются насыщенными углеводородами, или парафинами;
4) первым членом гомологического ряда алканов является метан (СН4);
5) начиная с пятого углеводорода название образуется от греческого числительного, которое указывает число углеродных атомов в молекуле;
6) в гомологическом ряду наблюдается изменение физических свойств углеводородов: а) повышаются температуры кипения и плавления; б) возрастает плотность;
7) алканы начиная с четвертого члена ряда (бутана) имеют изомеры.
Номенклатура алканов и их производных.
При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, которые называются углеводородными радикалами.
Радикалы образуются не только органическими, но и неорганическими соединениями.
Если отнять от молекулы углеводорода два атома водорода, получаются двухвалентные радикалы.
Для названия изомеров применяются две номенклатуры: 1) рациональная – старая; 2) заместительная (систематическая или международная) – современная. Предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК.
Особенности рациональной номенклатуры: 1) по рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы; 2) рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соединений.
Особенности заместительной номенклатуры: 1) по заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители; 2) если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывается число прописью, а номера радикалов разделяются запятыми.
Химия – это наука о качественных изменениях тел, происходящих под влиянием изменения количественного состава (Ф. Энгельс).
Явление изомерии в ряду углеводородов – это изомерия углеродного скелета молекул, который обусловливает возможность существования разных веществ одного и того же состава.
10. Химические свойства метана и его гомологов
Принадлежность веществ к группе предельных углеводородов определяется характером строения.
Основные свойства метана:
1) это газ без цвета и запаха (СН4);
2) в два раза легче воздуха;
3) образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов;
4) может быть обнаружен в заболоченных водоемах, каменноугольных шахтах;
5) содержится в природном газе, который широко используется в качестве топлива в быту и на производстве;
6) в молекуле метана химические связи атомов водорода с атомом углерода имеют ковалентный характер.
Молекула метана имеет тетраэдрическую форму, а не плоскую.
Когда атом углерода вступает во взаимодействие с атомами водорода, s-электроны наружного слоя в нем распариваются, один из них занимает вакантное место третьего р-электрона и образует при своем движении облако в виде объемной восьмерки, перпендикулярное по отношению к облакам двух других р-электронов.
Атом при этом переходит в возбужденное состояние. Все четыре валентных электрона становятся неспаренными, они могут образовывать четыре химические связи.
Противоречия: 1) три р-электрона должны образовывать три химические связи с атомами водорода во взаимно перпендикулярных направлениях (под углом 90°); 2) четвертый атом водорода мог бы присоединяться в произвольном направлении.
Разрешение противоречий: 1) в процессе образования химических связей облака всех валентных электронов атома углерода (одного s– и трех р-электронов) выравниваются, становятся одинаковыми; 2) облака принимают форму несимметричных, вытянутых в направлении к вершинам тэтраэдра объемных восьмерок. Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую; 3) угол между осями гибридных электронных облаков равен 109°, что позволяет им максимально удаляться друг от друга; 4) такие облака могут значительно перекрываться электронными облаками водородных атомов, что ведет к большому выделению энергии и образованию прочных, одинаковых по свойствам химических связей.
Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков.
Шаростержневая модель молекулы:
1) детали, изображающие атомы, соединяются на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи; 2) модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекулы.
11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
Строение углеводородов.
В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.
Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.
Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.
С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.
Первые четыре вещества (С1 – С4) при обычных условиях – газы.
Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.
Общая формула углеводородов: СnH2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.
Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.
Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.
Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.
Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.
Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.
Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28?.
Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.
Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.
Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.
Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).
Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.
Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.
Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.
При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.
12. Химические свойства предельных углеводородов
1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты.
Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными.
При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной.
При горении метана образуются вода и оксид углерода (IV).
2. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1:2. Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1:10.
Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов.
Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах.
Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы – анализаторы, сигнализирующие о появлении газа.
Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу.
Парафин – это смесь твердых углеводородов.
Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти.
Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью.
При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде.
3. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества – углерод и водород.
Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: при разложении метана образуется двойной, а при разложении этана – тройной объем водорода по сравнению с объемом исходного газа (объем углерода как твердого вещества в расчет не принимается).
4. Реакция с галогенами (хлором).
Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет (при прямом солнечном освещении может произойти взрыв), то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном.
Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых.
Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами.
Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода.
13. Применение и получение предельных углеводородов
Сферы применения предельных углеводородов:
1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;
2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;
3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;
4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;
5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;
6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;
7) метан – основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.
Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.
Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.
Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.
Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.
Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.
Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.
Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.
Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана – реакция экзотермическая.

Это ознакомительный отрывок книги. Данная книга защищена авторским правом. Для получения полной версии книги обратитесь к нашему партнеру - распространителю легального контента "ЛитРес":
Полная версия книги 'Шпаргалка по органической химии'


1 2 3